Виды, свойства и применение алкалоидов; примеры и списки лекарств

Описание алкалоидов, их источники и синтетические аналоги. Области применения.

Алкалоиды опияВ литературе часто можно встретить слово «алкалоид», но ни химическая, ни биохимическая классификация не дают ответа на вопрос — а что это за класс веществ такой? Изначально к ним относили биологически активные вещества, выделенные из растений. Но они относились к разным классам соединений. Долгое время алкалоидами признавали лишь те, что содержат в себе азот и дают щелочную реакцию, но к ним не принадлежали аминокислоты, аминоуглеводы и нуклеотиды. Словом, место алкалоидов в классификации до сих пор остается неопределенным, но вещества такие существуют и активно используются.

Химическое строение

Алкалоидами считают органические соединения, содержащие в себе гетероциклические группы (кольца, где одно или несколько звеньев CH заменены на атомы азота), являющиеся производными аминокислот и дающие слабощелочную реакцию. Нельзя сказать, что это определение строгое: среди алкалоидов встречаются как вещества, которые гетероциклические группы не содержат, так и являющиеся нейтральными или слабокислыми.

Как и все органические вещества, алкалоиды состоят из углерода и водорода. Обязательным является присутствие азота, а опциональным — серы, фосфора, хлора, брома и гидроксогрупп.

Ряд специалистов не выделяет алкалоиды в отдельную группу, а относит их к аминам, что справедливо — принципиальных различий между ними нет. К отличиям можно было бы отнести растительное происхождение этих веществ, но с точки зрения химии подобные вещества вырабатывают и животные организмы, в том числе и человек. Получен также ряд синтетических соединений того же класса.

Группы веществ и их свойства

Чтобы как-то ориентироваться среди такого количества соединений, относимых к алкалоидам, химики попытались поделить их по принципу биосинтеза, то есть по тем метаболическим цепочкам, в результате которых эти вещества появляются. Таких групп пять:

  • Отравление алкалоидамиистинные алкалоиды, производные пурина, пиридина и других оснований, к ним относится большинство таких веществ, содержащихся в растениях;
  • протоалкалоиды, не содержащие азот в циклических компонентах, но имеющие его в боковых ответвлениях молекул;
  • полиаминные, один из компонентов трупного яда;
  • пептидные;
  • псевдоалкалоиды, в число которых входят вещества класса стероидов — производных холестерина.

Все эти соединения в чистом виде представляют собой либо белый кристаллический порошок (если в составе есть кислород), либо маслянистую бесцветную жидкость. Лишь некоторые из них имеют какой-то оттенок.

В воде растворяются плохо, а вот в органических растворителях — хорошо. Зато их соли, которые получаются при взаимодействии алкалоидов с кислотами, водорастворимы, за исключением некоторых.

Биологические функции и применение

Вид алкалоидаЭти вещества впервые были выделены из растений, и названия многих из них до сих пор являются производными от наименования биологического вида. Алкалоиды содержатся преимущественно в цветковых растениях, причем распределены они неравномерно: где-то их больше в листьях, а где-то в плодах. Способность накапливать эти соединения у всех растений различна. В среднем их содержание невысоко — от 1 до 3%, но встречаются виды, в которых массовая доля достигает 20%.

Читать также  Разновидности ядов: неорганические, системные и природные

В грибах они встречаются редко, а вот животные соединения подобного рода производить могут, особенно морские.

Нельзя определенно сказать, какие функции выполняют алкалоиды в растениях. Они индивидуальны, но общее у них одно: так живые организмы приспосабливаются к агрессивной среде. Например, некоторые алкалоиды отпугивают вредителей, но и сами вредители приспосабливаются к новым условиям.

Содержание таких веществ в растениях непостоянно: их концентрация сильно зависит от среды и сезона. Например, замечено, что при уничтожении дикорастущей конопли содержание каннабиноидов в оставшихся растениях увеличивается. Наиболее известные растения, содержащие алкалоиды: опийный мак, табак, белена черная, белладонна, чай, кока.

На людей алкалоиды оказывают различное действие. По практическому их применению можно выделить несколько их групп:

  1. яды — отравление алкалоидами до сих пор не редкость;
  2. лекарственные вещества или сырье для них;
  3. наркотические вещества.

И это не считая тех соединений, которые продуцирует сам организм, — различных гормонов.

Некоторые представители

Если рассказывать о растительных алкалоидах, то это очень обширная группа. Чтобы дать о ней общие представления, можно выложить данные о некоторых из них в следующей таблице:

алкалоид где содержится применение
атропин белладонна, дурман, белена черная лекарственный препарат — блокатор холинорецепторов, антидот
кофеин кофейное дерево, чайный куст, какао, матте лекарственный препарат, стимулятор ЦНС
кокаин кока наркотическое средство стимулирующего действия
кониин болиголов пятнистый сильнодействующий яд
никотин табак, в меньших количествах содержится в картофеле, томатах и других пасленовых наркотик — блокатор ацетилхолиновых рецепторов, инсектицид
морфин мак наркотик
эхинопсин мордовник лекарственный препарат, стимулятор дыхательного центра
хинин хинное дерево лекарство для лечения малярии
эфедрин эфедра стимулятор ЦНС, наркотик
мескалин кактусы семейства лофофор галлюциноген
капсаицин стручковый перец лекарственное средство (местное обезболивающее), отпугиватель животных

Некоторые представители указанных в таблице веществ заслуживают отдельного внимания.

Кофеин и его роль в организме

Алкалоиды в растенияхЭтот алкалоид содержится в чае и кофе; от последнего он получил свое название. В природе растения, которые его производят, привлекают таким образом опылителей и избавляются от вредителей.Первоначально никто не знал, что объединяет тонизирующие напитки, употребляемые разными народами, но в 1819 году из чайных листьев было впервые выделено это вещество и названо теином.

Позже он был выделен и из других растений, а к концу XIX века была выявлена его структура и химическая формула. Первым, кто синтезировал кофеин искусственно, был немецкий химик, нобелевский лауреат Эмиль Герман Фишер.В чистом виде это белый кристаллический порошок, растворимый в хлороформе, но не растворимый в холодной воде. В кипящей его растворить можно. Дает нейтральную реакцию — не кислую и не щелочную.

Читать также  Вреден ли шеллак для ногтей при частом использовании

Смертельная доза для человека — 200 мг на 1 кг массы тела, что эквивалентно ста чашкам кофе, выпитых одна за другой.Кофеин оказывает стимулирующее действие на нервную систему, повышает артериальное давление, на короткое время улучшает трудоспособность. К сожалению, этот эффект недолог: в течение ближайших часов возбуждение сменяется сонливостью и усталостью, и человек либо вынужден отдыхать, либо опять пить кофе.

Как лекарственный препарат кофеин применяется в случаях:

  • пониженного артериального давления;
  • энуреза;
  • сосудистой головной боли;
  • отравления опиатами и снотворными.

В целом, если не злоупотреблять этим средством, то негативного воздействия оно не оказывает, но при постоянном употреблении больших количеств может вызвать зависимость.

Кокаин и его производство

Это вещество содержится в листьях куста коки, который произрастает в горной местности на территории Южной Америки. Растение это очень любит расти на горных склонах с хорошо дренируемыми почвами, из-за чего его трудно культивировать дома в кадке. Крестьяне, выращивающие коку — кокальерос, высаживают его на огородах, расположенных на склонах. Листья собирают, сушат и отправляют в переработку.

Растения, содержащие алкалоиды

Исторически жевание листьев коки было распространено среди индейцев, проживающих в Андах. Это помогало им скомпенсировать неудобства, связанные с нехваткой кислорода и низким атмосферным давлением. Также жевание имело ритуальное значение; в империи инков ряд религиозных обрядов сопровождался этой процедурой.

Помимо кокаина, в листьях содержатся также экгонин, гигрин и другие вещества тонизирующего действия. Самому кусту они нужны для отпугивания вредителей, поедающих листья.

Массово куст коки выращивают в Колумбии, перу и Боливии, причем в последней эта культура легальна, что вызывает недовольство США. Но учитывая тот факт, что основная масса потребителей кокаина проживает именно там, дело скорее не в борьбе с наркотиками, а в желании взять производство и прибыль от него под свой контроль, в чем заинтересованы как криминальные круги, так и ряд государственных деятелей с североамериканского континента.

Кокаин — сильный стимулятор, замещающий в организме дофамин. Эйфория, которая наступает при его употреблении, вызывает сильную психическую зависимость — при отмене препарата наступает депрессия. Превышение привычной дозы вызывает сужение сосудов и, как следствие — ишемию, повышение давления, расслоение стенок артерий. Нередки и летальные исходы.В настоящее время большая часть кокаина — полусинтетическая. В самой коке содержание кокаина невелико, и его синтезируют из содержащегося в ней же экгоина путем выделения экгоинового ядра и дальнейшей этерификации при помощи метанола и соляной кислоты. Несмотря на запрет производства, некоторые лаборатории на упаковки даже проставляют товарные знаки.

Хинин и лечение малярии

Соли алкалоидов Он был выделен из коры хинного дерева, порошок из которого долго использовался как жаропонижающее средство и анальгетик. Потом он перестал быть актуальным, поскольку появились средства с куда меньшим побочным действием. Хинин вызывал нарушение дыхания, головокружение и был кардиотоксичным.Но в медицинской практике он применяется до сих пор, оставаясь основным средством для лечения малярии. Пока это единственное лекарство, к которому возбудитель этой инфекции — простейшее малярийный плазмодий — не приобрел устойчивости.

Читать также  Токсическая энцефалопатия мозга: симптомы и лечение

Опий, опиоиды и опиаты

Опием называют высушенный млечный сок из незрелых головок снотворного мака. Содержится он в той или иной степени во всех видах рода Мак, но именно в снотворном его содержание имеет товарное значение. Алкалоидов опия более двадцати, то есть млечный сок содержит большое количество активных веществ. Они получили название опиатов, и имеют большое фармакологическое значение. Среди них можно выделить четыре, имеющие наибольшее значение.

опиоид содержание в сырце применение
морфин 10% лекарственное и наркотическое средство
кодеин 0,5% обезболивающее в составе пенталгина
тебаин 0,2% нервно-паралитический яд; используется как сырье для производства налоксона и ряда подобных лекарств
папаверин 0,2% спазмолитик и гипотензик; входит в состав папазола

Употребление опия известно еще с глубокой древности. Его пили, курили, и началось это в Передней Азии, откуда попало в Южную Европу (где естественным образом рос опиумный мак). В Южную и Восточную Азию опий пришёл вместе с войсками Александра Македонского, но долгое время имел ограниченное хождение. Массово употреблять его стали в Китае с подачи англичан, что в итоге привело к гуманитарной катастрофе. Исправить положение смогли лишь пришедшие к власти коммунисты.

Растения содержащие алкалоидыМорфин, основной алкалоид опия, замещает эндорфин, вырабатываемый мозгом человека для снижения чувствительности. Употребление этого алкалоида влечет за собой снижение сознания вплоть до его отключки, ощущение тепла и нежелание что-либо делать — и так хорошо.

Отмена препарата вызывает соответствующий синдром, длящийся до тех пор, пока мозг не начнет вырабатывать эндорфин. Спектр ощущений, наблюдаемых при синдроме отмены, называется ломкой.В настоящее время лекарственные и наркотические средства, получившие название опиоидов, производят как из морфина, так и искусственно. К числу полусинтетических опиоидов можно отнести следующие производные морфина:

  • ацеторфин, местное обезболивающее;
  • этилморфин, лекарство от кашля;
  • геркинорин, анальгетик, не вызывающий привыкания;
  • диацетилморфин, или героин — наркотическое средство.

В медицине применяют и полостью синтетические средства, которые растения не вырабатывают, но к классу алкалоидов их можно отнести:

  • 3-метилфентанил — по своему действию в сотни раз сильнее морфина, из-за чего смертельно опасен;
  • трамадол — анальгетик, выпускается под названием Трамал;
  • тримеперидин, или промедол — анальгетик сходного с морфином действия, но не угнетающий деятельность гладкой мускулатуры органов.

Среди алкалоидов, применяемых в медицинской практике, стоит отметить также химиопрепараты винбластин и винкристин, лекарство от подагры колхицин, снижающий внутриглазное давление физостигмин, средство для снижения артериального давления резерпин и многие другие. Алкалоиды еще не раскрыли всех своих тайн, и их изучение продолжается.

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!:

Adblock
detector