Виды, свойства и применение алкалоидов; примеры и списки лекарств

В литературе часто можно встретить слово «алкалоид», но ни химическая, ни биохимическая классификация не дают ответа на вопрос — а что это за класс веществ такой? Изначально к ним относили биологически активные вещества, выделенные из растений. Но они относились к разным классам соединений. Долгое время алкалоидами признавали лишь те, что содержат в себе азот и дают щелочную реакцию, но к ним не принадлежали аминокислоты, аминоуглеводы и нуклеотиды. Словом, место алкалоидов в классификации до сих пор остается неопределенным, но вещества такие существуют и активно используются.

Химическое строение

Алкалоидами считают органические соединения, содержащие в себе гетероциклические группы (кольца, где одно или несколько звеньев CH заменены на атомы азота), являющиеся производными аминокислот и дающие слабощелочную реакцию. Нельзя сказать, что это определение строгое: среди алкалоидов встречаются как вещества, которые гетероциклические группы не содержат, так и являющиеся нейтральными или слабокислыми.

Как и все органические вещества, алкалоиды состоят из углерода и водорода. Обязательным является присутствие азота, а опциональным — серы, фосфора, хлора, брома и гидроксогрупп.

Ряд специалистов не выделяет алкалоиды в отдельную группу, а относит их к аминам, что справедливо — принципиальных различий между ними нет. К отличиям можно было бы отнести растительное происхождение этих веществ, но с точки зрения химии подобные вещества вырабатывают и животные организмы, в том числе и человек. Получен также ряд синтетических соединений того же класса.

Группы веществ и их свойства

Чтобы как-то ориентироваться среди такого количества соединений, относимых к алкалоидам, химики попытались поделить их по принципу биосинтеза, то есть по тем метаболическим цепочкам, в результате которых эти вещества появляются. Таких групп пять:

• истинные алкалоиды, производные пурина, пиридина и других оснований, к ним относится большинство таких веществ, содержащихся в растениях;
• протоалкалоиды, не содержащие азот в циклических компонентах, но имеющие его в боковых ответвлениях молекул;
• полиаминные, один из компонентов трупного яда;
• пептидные;
• псевдоалкалоиды, в число которых входят вещества класса стероидов — производных холестерина.

Все эти соединения в чистом виде представляют собой либо белый кристаллический порошок (если в составе есть кислород), либо маслянистую бесцветную жидкость. Лишь некоторые из них имеют какой-то оттенок.

В воде растворяются плохо, а вот в органических растворителях — хорошо. Зато их соли, которые получаются при взаимодействии алкалоидов с кислотами, водорастворимы, за исключением некоторых.

Биологические функции и применение

Эти вещества впервые были выделены из растений, и названия многих из них до сих пор являются производными от наименования биологического вида. Алкалоиды содержатся преимущественно в цветковых растениях, причем распределены они неравномерно: где-то их больше в листьях, а где-то в плодах. Способность накапливать эти соединения у всех растений различна. В среднем их содержание невысоко — от 1 до 3%, но встречаются виды, в которых массовая доля достигает 20%.

В грибах они встречаются редко, а вот животные соединения подобного рода производить могут, особенно морские.

Нельзя определенно сказать, какие функции выполняют алкалоиды в растениях. Они индивидуальны, но общее у них одно: так живые организмы приспосабливаются к агрессивной среде. Например, некоторые алкалоиды отпугивают вредителей, но и сами вредители приспосабливаются к новым условиям.

Содержание таких веществ в растениях непостоянно: их концентрация сильно зависит от среды и сезона. Например, замечено, что при уничтожении дикорастущей конопли содержание каннабиноидов в оставшихся растениях увеличивается. Наиболее известные растения, содержащие алкалоиды: опийный мак, табак, белена черная, белладонна, чай, кока.

На людей алкалоиды оказывают различное действие. По практическому их применению можно выделить несколько их групп:

1. яды — отравление алкалоидами до сих пор не редкость;
2. лекарственные вещества или сырье для них;
3. наркотические вещества.

И это не считая тех соединений, которые продуцирует сам организм, — различных гормонов.

Некоторые представители

Если рассказывать о растительных алкалоидах, то это очень обширная группа. Чтобы дать о ней общие представления, можно выложить данные о некоторых из них в следующей таблице:

Некоторые представители указанных в таблице веществ заслуживают отдельного внимания.

Кофеин и его роль в организме

Этот алкалоид содержится в чае и кофе; от последнего он получил свое название. В природе растения, которые его производят, привлекают таким образом опылителей и избавляются от вредителей.Первоначально никто не знал, что объединяет тонизирующие напитки, употребляемые разными народами, но в 1819 году из чайных листьев было впервые выделено это вещество и названо теином.

Позже он был выделен и из других растений, а к концу XIX века была выявлена его структура и химическая формула. Первым, кто синтезировал кофеин искусственно, был немецкий химик, нобелевский лауреат Эмиль Герман Фишер.В чистом виде это белый кристаллический порошок, растворимый в хлороформе, но не растворимый в холодной воде. В кипящей его растворить можно. Дает нейтральную реакцию — не кислую и не щелочную.

Смертельная доза для человека — 200 мг на 1 кг массы тела, что эквивалентно ста чашкам кофе, выпитых одна за другой.Кофеин оказывает стимулирующее действие на нервную систему, повышает артериальное давление, на короткое время улучшает трудоспособность. К сожалению, этот эффект недолог: в течение ближайших часов возбуждение сменяется сонливостью и усталостью, и человек либо вынужден отдыхать, либо опять пить кофе.

Как лекарственный препарат кофеин применяется в случаях:

• пониженного артериального давления;
• энуреза;
• сосудистой головной боли;
• отравления опиатами и снотворными.

В целом, если не злоупотреблять этим средством, то негативного воздействия оно не оказывает, но при постоянном употреблении больших количеств может вызвать зависимость.

Кокаин и его производство

Это вещество содержится в листьях куста коки, который произрастает в горной местности на территории Южной Америки. Растение это очень любит расти на горных склонах с хорошо дренируемыми почвами, из-за чего его трудно культивировать дома в кадке. Крестьяне, выращивающие коку — кокальерос, высаживают его на огородах, расположенных на склонах. Листья собирают, сушат и отправляют в переработку.

Исторически жевание листьев коки было распространено среди индейцев, проживающих в Андах. Это помогало им скомпенсировать неудобства, связанные с нехваткой кислорода и низким атмосферным давлением. Также жевание имело ритуальное значение; в империи инков ряд религиозных обрядов сопровождался этой процедурой.

Помимо кокаина, в листьях содержатся также экгонин, гигрин и другие вещества тонизирующего действия. Самому кусту они нужны для отпугивания вредителей, поедающих листья.

Массово куст коки выращивают в Колумбии, перу и Боливии, причем в последней эта культура легальна, что вызывает недовольство США. Но учитывая тот факт, что основная масса потребителей кокаина проживает именно там, дело скорее не в борьбе с наркотиками, а в желании взять производство и прибыль от него под свой контроль, в чем заинтересованы как криминальные круги, так и ряд государственных деятелей с североамериканского континента.

Кокаин — сильный стимулятор, замещающий в организме дофамин. Эйфория, которая наступает при его употреблении, вызывает сильную психическую зависимость — при отмене препарата наступает депрессия. Превышение привычной дозы вызывает сужение сосудов и, как следствие — ишемию, повышение давления, расслоение стенок артерий. Нередки и летальные исходы.В настоящее время большая часть кокаина — полусинтетическая. В самой коке содержание кокаина невелико, и его синтезируют из содержащегося в ней же экгоина путем выделения экгоинового ядра и дальнейшей этерификации при помощи метанола и соляной кислоты. Несмотря на запрет производства, некоторые лаборатории на упаковки даже проставляют товарные знаки.

Хинин и лечение малярии

Он был выделен из коры хинного дерева, порошок из которого долго использовался как жаропонижающее средство и анальгетик. Потом он перестал быть актуальным, поскольку появились средства с куда меньшим побочным действием. Хинин вызывал нарушение дыхания, головокружение и был кардиотоксичным.Но в медицинской практике он применяется до сих пор, оставаясь основным средством для лечения малярии. Пока это единственное лекарство, к которому возбудитель этой инфекции — простейшее малярийный плазмодий — не приобрел устойчивости.

Опий, опиоиды и опиаты

Опием называют высушенный млечный сок из незрелых головок снотворного мака. Содержится он в той или иной степени во всех видах рода Мак, но именно в снотворном его содержание имеет товарное значение. Алкалоидов опия более двадцати, то есть млечный сок содержит большое количество активных веществ. Они получили название опиатов, и имеют большое фармакологическое значение. Среди них можно выделить четыре, имеющие наибольшее значение.

Употребление опия известно еще с глубокой древности. Его пили, курили, и началось это в Передней Азии, откуда попало в Южную Европу (где естественным образом рос опиумный мак). В Южную и Восточную Азию опий пришёл вместе с войсками Александра Македонского, но долгое время имел ограниченное хождение. Массово употреблять его стали в Китае с подачи англичан, что в итоге привело к гуманитарной катастрофе. Исправить положение смогли лишь пришедшие к власти коммунисты.

Морфин, основной алкалоид опия, замещает эндорфин, вырабатываемый мозгом человека для снижения чувствительности. Употребление этого алкалоида влечет за собой снижение сознания вплоть до его отключки, ощущение тепла и нежелание что-либо делать — и так хорошо.

Отмена препарата вызывает соответствующий синдром, длящийся до тех пор, пока мозг не начнет вырабатывать эндорфин. Спектр ощущений, наблюдаемых при синдроме отмены, называется ломкой.В настоящее время лекарственные и наркотические средства, получившие название опиоидов, производят как из морфина, так и искусственно. К числу полусинтетических опиоидов можно отнести следующие производные морфина:

• ацеторфин, местное обезболивающее;
• этилморфин, лекарство от кашля;
• геркинорин, анальгетик, не вызывающий привыкания;
• диацетилморфин, или героин — наркотическое средство.

В медицине применяют и полостью синтетические средства, которые растения не вырабатывают, но к классу алкалоидов их можно отнести:

• 3-метилфентанил — по своему действию в сотни раз сильнее морфина, из-за чего смертельно опасен;
• трамадол — анальгетик, выпускается под названием Трамал;
• тримеперидин, или промедол — анальгетик сходного с морфином действия, но не угнетающий деятельность гладкой мускулатуры органов.

Среди алкалоидов, применяемых в медицинской практике, стоит отметить также химиопрепараты винбластин и винкристин, лекарство от подагры колхицин, снижающий внутриглазное давление физостигмин, средство для снижения артериального давления резерпин и многие другие. Алкалоиды еще не раскрыли всех своих тайн, и их изучение продолжается.